Գալակտո-վալիդամինի գլիկոզիդազի ինհիբիտորի երկու իզոմեր բիցիկլո[4.1.0]հեպտանի անալոգներ՝ (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptan -2,3,4-տրիոլ, սինթեզվել է 13 քայլով 2,3,4,6-տետրա-Օ-բենզիլ-D-գալակտոզից:Երկու կոնֆորմացիոն սահմանափակված ամինների և դրանց համապատասխան ացետամիդների արգելակող գործունեությունը չափվել է սուրճի հատիկներից և E. coli-ից առևտրային ալֆա-գալակտոզիդազ ֆերմենտների նկատմամբ:Գլիկոզիլ հիդրոլազային ընտանիքի GH27 ֆերմենտի (սուրճի հատիկ) ակտիվությունը մրցակցային արգելակվել է 1R,6S-ամինով (7), կապող փոխազդեցություն, որը բնութագրվում է K(i) արժեքով 0,541 մկմ:GH36 E. coli ալֆա-գալակտոսիդազը դրսևորեց շատ ավելի թույլ կապող փոխազդեցություն 1R,6S-ամինի հետ (IC(50)= 80 մկմ):Դիաստերեոմերային 1S,6R-ամինը (9) թույլ է կապված երկու գալակտոսիդազների հետ (սուրճի հատիկ, IC(50)= 286 մկմ) և (E. coli, IC(50)= 2,46 մՄ):
